STEREOKIMIA
Stereokimia adalah
ilmu tentang pengaturan spasial relative atom yang tersusun ruang dari atom dan
gugus fungsi dalam sebuah molekul. Stereokimia ini berfokus pada stereoisomer yang
menurut definisi memiliki rumus dan urutan molekul atom yang sama (konstitusi),
tetapi berbeda dalam orientasi tiga dimensi dari atom mereka di ruang angkasa.
Karena alasan ini, ia juga dikenal sebagai kimia 3D — awalan
"stereo-" berarti "tiga dimensi". Stereokimia berkaitan dengan suatu penataan
atom-atom sebuah molekul yang berbentuk tiga dimensi.
Stereoisomer atau
isomeri ruang adalah peristiwa terdapatnya beberapa senyawa yang mempunyai
rumus molekul sama, tetapi mempunyai penataan ruang atom-atom yang berbeda,
sedangkan urutan penggabungan atom-atomnya tidak berbeda. Terdapat dua jenis
stereoisomeri, yaitu isomeri geometri dan isomeri konfigurasi atau isomeri
optis aktif.
Isomeri geometri atau
isomer cis-trans : stereoisomer yang berbeda karena gugus-gugus berada pada
satu sisi atau sisi yang berlawanan terhadap posisi ketegaran molekul . Isomeri
geometri diartikan sebagai peristiwa terdapatnya beberapa senyawa berbeda yang
mempunyai rumus molekul sama, dan perbedaan di antara senyawa-senyawa tersebut
terletak pada cara penataan gugus-gugus di seputar ikatan rangkap.
Sebuah molekul akiral
dan molekul bayangan cerminnya yang dapat ditindihkan adalah yang sama, tetapi
sebuah molekul kiral tidak dapat ditindihkan
pada bayangannya cerminnya, merupakan dua senyawa berlainan yang disebut enantiomer.
Atom karbon kiral
atau atom karbon asimetrik : atom karbon yang mengikat empat gugus yang berbeda.
Setelah dikiralkan :
Dalam pembelajaran Stereokimia ini kita akan membahas
tentang System tata nama E dan Z
System tata nama E
dan Z
System ini digunakan untuk menentukan pemberian nama senyawa
pada ikatan rangkap yang mempunyai gugus fungsi lebih dari satu dengan
menentukan prioritas tertinggi dari gugus-gugus fungsi yang mengikat atom
karbon pada ikatan rangkap. Bila tiga
atau empat yang terikat pada atom karbon ikatan rangkap berlainan, tetap dihasilkan
pasangan isomer geometri tetapi sukar dalam penamaan cis dan trans . Bila gugus prioritas tinggi berada pada sisi
yang berlawanan dari ikatan pi maka isomer itu E = entgegen , jika satu sisi Z = zussamen.
Atom bernomor atom
paling tinggi mendapat prioritas utama
Aturan
deret untuk urutan prioritas:
1.
Jika atom-atom yang dipermasalahkan
berlainan, maka
urutan deret dapat ditentukan dengan nomor atom.
Atom dengan nomor
atom tinggi memperoleh prioritas.
F
Cl Br I
------------------------------>
naiknya prioritas
2. Apabila atom-atom itu adalah isotop satu sama lain,
maka isotop
dengan nomor massa tinggi akan memperoleh
prioritas.
3.
Jika kedua atom itu sama, maka nomor atom
dari atom-atom
berikutnya digunakan untuk memberikan
prioritas. Jika
atom-atom itu juga mengikat atom-atom
identik, maka prioritas
ditentukan pada titik pertama kali dijumpai
perbedaan dalam
dalam menelusuri rantai. Atom yang mengikat
suatu atom
dengan prioritas tinggi, akan diprioritas
(jangan menjumlahkan
nomor-nomor atom, melainkan mencari atom
tunggal yang
berprioritas tertinggi).
Baiklah, kali ini kita akan membahas bagaimana cara menentukan konfigurasi R/S :
- Urutkan ke empat gugus atau atom yang terikat pada atom C kiral, sesuai urutan prioritas aturan deret Chan-Ingold-Prelog 2.
- Proyeksikan molekul itu sedemikian sehingga gugus yang berprioritas rendah berarah ke belakang 3.
- Pilih gugus dengan prioritas tertinggi dan tariklah suatu anak panah bengkok ke gugus dengan prioritas tertinggi berikutnya 4.
- Jika panah ini se arah jarum jam, maka konfigurasinya adalah R, jika berlawanan arah konfigurasi S
PERMASALAHAN
- Pada Sistem (E) dan (Z) didasarkan dengan pemberian prioritas kepada atom atau gugus yang terikat pada setiap karbon ikatan rangkap, jika atom-atom yang dipermasalahkan berbeda-beda, maka urutan deret ditentukan oleh apa saja?
- Apabila ada gugus Fluor di sisi kanan dan di sisi kiri pada senyawa alkena, bagaimanakah tata namanya pada sistem (E) dan (Z)?
- Suatu contoh dari senyawa obat yang memiliki Jenis kiral yaitu Obat Thalidomide yang diketahui berfungsi sebagai obat penenang. Obat ini memiliki dua enantiomer, di mana enantiomer yang berguna sebagai obat penenang adalah (R)-Thalidomide. Tetapi ibu hamil yang mengonsumsi enantiomernya yaitu (S)-Thalidomide justru mengalami masalah dengan pertumbuhan anggota tubuh janinnya. apa yang menyebabkan hal ini bisa terjadi, tolong sertakan dengan Reaksinya!
REFERENSI
Chang R., 2003, General
Chemistry: The Essential Concepts, alih bahasa: Indra Noviandri dkk, 2004,
Kimia Dasar Jilid 1, Jakarta: Penerbit Erlangga.
Ratnaningsih, 2016. Modul Isomeri. Yogyakarta : UGM
Saya Vika Seputri NIM A1C118086 akan mencoba menjawab pertanyaan no.1
ReplyDeleteJika atom-atom yang dipermasalahkan berbeda-beda, maka urutan deret ditentukan oleh nomor atom. Atom dengan nomor atom tinggi memperoleh prioritas. F < Cl < Br < I Semakin tinggi nomor atom, maka prioritas semakin naik.
Semoga Bermanfaat😊
Assalamualaikum wr.wb
ReplyDeletePerkenalkan nama saya Sandi Nim (A1C118041).Disini saya ingin menjawab soal nomor 2.pada jawabannya,Gugus yang prioritasnya lebih tinggi ada pada posisi bersebrangan maka strukturnya di beri awalan E.akan tetapi jika gugus yang prioritaanya lebih tinggi pada posisi sepihak,maka strukturnya diberi awalan Z.maka dari soal yang telah dipaparkan,apabila disisikan dan kiri terdapat senyawa fluor pada alkena,bagaimana tatanamanya.menurut saya itu tergantung dari pada prioritas dari lawanya baik atas mau pun bawah.yang boleh dijelaskan seperti ingatkah kalian tentang struktur cis-Trans.itu adalah pembelajaran kita yang sekarang untuk menentukan cis-trasn atau E/Z.maka dari itu apabila dia bersebrangan,dan atom C atas lebih besar dari pada atom C bawah(ini untuk bagian kiri pada struktur cis-trans),maka,kalau kita cari yang sebelahkanannya Yg lebih besar adalah C bawah,maka itu adalah E(bersebrangan).nmun kalau lainhasil,maka sebaliknya(Z).jadi penamaan tatanamanya tergantung dari penamaan Z/E nya.terimakasih.