STEREOKIMIA




Stereokimia adalah ilmu tentang pengaturan spasial relative atom yang tersusun ruang dari atom dan gugus fungsi dalam sebuah molekul. Stereokimia ini berfokus pada stereoisomer yang menurut definisi memiliki rumus dan urutan molekul atom yang sama (konstitusi), tetapi berbeda dalam orientasi tiga dimensi dari atom mereka di ruang angkasa. Karena alasan ini, ia juga dikenal sebagai kimia 3D — awalan "stereo-" berarti "tiga dimensi".  Stereokimia berkaitan dengan suatu penataan atom-atom sebuah molekul yang berbentuk tiga dimensi.

Stereoisomer atau isomeri ruang adalah peristiwa terdapatnya beberapa senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi mempunyai penataan ruang atom-atom yang berbeda, sedangkan urutan penggabungan atom-atomnya tidak berbeda. Terdapat dua jenis stereoisomeri, yaitu isomeri geometri dan isomeri konfigurasi atau isomeri optis aktif.

Isomeri geometri atau isomer cis-trans : stereoisomer yang berbeda karena gugus-gugus berada pada satu sisi atau sisi yang berlawanan terhadap posisi ketegaran molekul . Isomeri geometri diartikan sebagai peristiwa terdapatnya beberapa senyawa berbeda yang mempunyai rumus molekul sama, dan perbedaan di antara senyawa-senyawa tersebut terletak pada cara penataan gugus-gugus di seputar ikatan rangkap.

Sebuah molekul akiral dan molekul bayangan cerminnya yang dapat ditindihkan adalah yang sama, tetapi sebuah molekul kiral tidak dapat ditindihkan pada bayangannya cerminnya, merupakan dua senyawa berlainan yang disebut enantiomer.

Atom karbon kiral atau atom karbon asimetrik : atom karbon yang mengikat empat gugus yang berbeda.



Setelah dikiralkan :




Dalam pembelajaran Stereokimia ini kita akan membahas tentang System tata nama E dan Z

System tata nama E dan Z

System ini digunakan untuk menentukan pemberian nama senyawa pada ikatan rangkap yang mempunyai gugus fungsi lebih dari satu dengan menentukan prioritas tertinggi dari gugus-gugus fungsi yang mengikat atom karbon pada ikatan rangkap.  Bila tiga atau empat yang terikat pada atom karbon ikatan rangkap berlainan, tetap dihasilkan pasangan isomer geometri tetapi sukar dalam penamaan cis dan trans .  Bila gugus prioritas tinggi berada pada sisi yang berlawanan dari ikatan pi maka isomer itu E = entgegen , jika satu sisi Z = zussamen. 


Atom bernomor atom paling tinggi mendapat prioritas utama

Aturan deret untuk urutan prioritas:

1.       Jika atom-atom yang dipermasalahkan berlainan, maka
urutan deret dapat ditentukan dengan nomor atom. Atom dengan nomor
atom tinggi memperoleh prioritas.

            F   Cl   Br   I
       ------------------------------>
             naiknya prioritas 
 

2.        Apabila atom-atom itu adalah isotop satu sama lain, maka isotop
dengan nomor massa tinggi akan memperoleh prioritas.

3.       Jika kedua atom itu sama, maka nomor atom dari atom-atom
berikutnya digunakan untuk memberikan prioritas. Jika
atom-atom itu juga mengikat atom-atom identik, maka prioritas
ditentukan pada titik pertama kali dijumpai perbedaan dalam
dalam menelusuri rantai. Atom yang mengikat suatu atom
dengan prioritas tinggi, akan diprioritas (jangan menjumlahkan
nomor-nomor atom, melainkan mencari atom tunggal yang
berprioritas tertinggi).


Setelah itu, kita akan membahas tentang Konfigurasi Absolut atau dapat disebut juga Konfigurasi R dan S. Chan-Ingold-Prelog menetapkan gugus-gugus yang terikat pada suatu pusat kiral pada prioritas yang berlainan . Cara penentuan prioritas untuk atom/gugus yang terikat pada pusat kiral adalah hampir  sama  dengan urutan prioritas gugus untuk menentukan isomeri E-Z.

Baiklah, kali ini kita akan membahas bagaimana cara menentukan konfigurasi R/S  :
  • Urutkan ke empat gugus atau atom yang terikat pada atom C kiral, sesuai urutan prioritas aturan deret Chan-Ingold-Prelog 2.
  • Proyeksikan molekul itu sedemikian sehingga gugus yang berprioritas rendah berarah ke belakang 3.

  • Pilih gugus dengan prioritas tertinggi dan tariklah suatu anak panah bengkok ke gugus dengan prioritas tertinggi berikutnya 4.


  • Jika panah ini se arah jarum jam, maka konfigurasinya adalah R, jika berlawanan arah konfigurasi S


PERMASALAHAN

  1. Pada Sistem (E) dan (Z) didasarkan dengan pemberian prioritas kepada atom atau gugus yang terikat pada setiap karbon ikatan rangkap, jika atom-atom yang dipermasalahkan berbeda-beda, maka urutan deret ditentukan oleh apa saja? 
  2. Apabila ada gugus Fluor di sisi kanan dan di sisi kiri pada senyawa alkena, bagaimanakah tata namanya pada sistem (E) dan (Z)?
  3. Suatu contoh dari senyawa obat yang memiliki Jenis kiral yaitu Obat Thalidomide yang diketahui berfungsi sebagai obat penenang. Obat ini memiliki dua enantiomer, di mana enantiomer yang berguna sebagai obat penenang adalah (R)-Thalidomide. Tetapi ibu hamil yang mengonsumsi enantiomernya yaitu (S)-Thalidomide justru mengalami masalah dengan pertumbuhan anggota tubuh janinnya. apa yang menyebabkan hal ini bisa terjadi, tolong sertakan dengan Reaksinya!

REFERENSI

Chang R., 2003, General Chemistry: The Essential Concepts, alih bahasa: Indra Noviandri dkk, 2004, Kimia Dasar Jilid 1, Jakarta: Penerbit Erlangga.

Ratnaningsih, 2016. Modul Isomeri. Yogyakarta : UGM

Comments

  1. Saya Vika Seputri NIM A1C118086 akan mencoba menjawab pertanyaan no.1
    Jika atom-atom yang dipermasalahkan berbeda-beda, maka urutan deret ditentukan oleh nomor atom. Atom dengan nomor atom tinggi memperoleh prioritas. F < Cl < Br < I Semakin tinggi nomor atom, maka prioritas semakin naik.
    Semoga Bermanfaat😊

    ReplyDelete
  2. Assalamualaikum wr.wb
    Perkenalkan nama saya Sandi Nim (A1C118041).Disini saya ingin menjawab soal nomor 2.pada jawabannya,Gugus yang prioritasnya lebih tinggi ada pada posisi bersebrangan maka strukturnya di beri awalan E.akan tetapi jika gugus yang prioritaanya lebih tinggi pada posisi sepihak,maka strukturnya diberi awalan Z.maka dari soal yang telah dipaparkan,apabila disisikan dan kiri terdapat senyawa fluor pada alkena,bagaimana tatanamanya.menurut saya itu tergantung dari pada prioritas dari lawanya baik atas mau pun bawah.yang boleh dijelaskan seperti ingatkah kalian tentang struktur cis-Trans.itu adalah pembelajaran kita yang sekarang untuk menentukan cis-trasn atau E/Z.maka dari itu apabila dia bersebrangan,dan atom C atas lebih besar dari pada atom C bawah(ini untuk bagian kiri pada struktur cis-trans),maka,kalau kita cari yang sebelahkanannya Yg lebih besar adalah C bawah,maka itu adalah E(bersebrangan).nmun kalau lainhasil,maka sebaliknya(Z).jadi penamaan tatanamanya tergantung dari penamaan Z/E nya.terimakasih.

    ReplyDelete

Post a Comment

Popular posts from this blog

MEKANISME REAKSI OKSIDASI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

PEMBENTUKAN DAN SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

MEKANISME REAKSI-REAKSI ADISI ALDEHID DAN KETON