MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2





Reaksi Substitusi Nukleofilik (SN) adalah reaksi pengganti suatu gugus negatif (nukleofil) dengan suatu nukleofil lain (spesi bermuatan negatif atau mempunyai pasangan elektron bebas). Syarat yang harus dipenuhi agar dapat berlangsungnya reaksi substitusi nukleofilik adalah kekuatan nukleofilik dari gugus masuk (Nu) lebih kuat dibandingkan dengan gugus pergi (X).


Pada dasarnya terdapat dua mekanisme reaksi substitusi nukleofilik yaitu mekanisme reaksi substitusi nukleofilik (SN1) dan mekanisme reaksi substitusi nukleofilik (SN2). Mekanisme reaksi SN2 terjadi pada alkil halida primer dan alkil halida sekunder. Mekanisme reaksi SN2 merupakan suatu reaksi satu tahap atau merupakan reaksi serentak (concerted reaction) yaitu pemutusan ikatan reaktan dan pembentukan ikatan pada produk berlangsung secara bersamaan(simultan). Nukleofilik yang menyerang adalah jenis nukleofilik yang kuat seperti OH, CN, CH₃O.

Reaksi SN2  adalah reaksi substitusi nukleofilik di mana ikatan rusak dan yang lain terbentuk secara serempak. Dua spesies yang bereaksi terlibat dalam langkah penentuan laju reaksi. Istilah 'SN2' adalah singkatan - Substitusi Nucleophilic Bimolecular. Jenis reaksi ini juga disebut sebagai substitusi nukleofilik bimolekular, substitusi asosiatif, dan mekanisme pertukaran.

Reaksi SN2  memiliki beberapa karakter, ialah :

  1. Reaksi SN2  terjadi dengan proses satu tahap/serempak
  2. Laju reaksi SN2 , Karena keadaan transisi melibatkan dua partikel (nukleofilik dan substrat), maka reaksi SN2  dikatakan bersifat bimolekular. Laju reaksi bergantung pada konsentrasi nukleofilik dan substrat. 
  3. Reaksi SN2  selalu mengakibatkan inversi konfigurasi atau inversi Walden. Pembalikan konfigurasi dikarenakan molekul nukleofilik menyerang dari sisi yang berlawanan atau belakang. 
  4. Reaksi SN2  akan paling cepat terjadi bila gugus alkil pada substrat berupa metil atau alkil halide primer dan paling lambat bila berupa tersier.


Mekanisme reaksi SN2  membutuhkan serangan nukleofil dari sisi belakang atom karbon. Jadi, produk tersebut mengambil posisi stereokimia yang berlawanan dengan kelompok yang semula diduduki. Ini disebut inversi konfigurasi. Reaksi SN2 adalah contoh yang benar dari reaksi stereospesifik, di mana stereoisomer yang berbeda bereaksi dengan memberikan stereoisomer yang berbeda dari produk. Juga, reaksi SN2 adalah contoh paling umum dari inversi Walden di mana atom karbon asimetris mengalami inversi konfigurasi.

Reaksi ini berlangsung melalui serangan sisi belakang oleh nukleofil pada substrat. Nukleofil mendekati substrat yang diberikan pada sudut 180° terhadap ikatan gugus yang meninggalkan karbon. Ikatan karbon-nukleofil terbentuk dan ikatan kelompok yang meninggalkan karbon pecah secara simultan melalui keadaan transisi. Sekarang, kelompok yang meninggalkan didorong keluar dari keadaan transisi pada sisi yang berlawanan dari ikatan karbon-nukleofil, membentuk produk yang diperlukan. Penting untuk dicatat bahwa produk dibentuk dengan inversi dari geometri tetrahedral pada atom di pusat.







Mekanisme reaksi SN2  untuk substitusi nukleofilik dari kloroetana dengan brom yang bertindak sebagai nukleofil diilustrasikan di bawah ini.



 PERMASALAHAN :

  1. Mengapa pada saat berlangsungnya reaksi substitusi nukleofil, kekuatannukleofilik dari gugus masuk (Nu) harus lebih kuat dibandingkan dengan gugus pergi (X).?
  2. Reaksi SN2  terjadi dengan proses satu tahap/serempak. Bagaimana jika reaksi SN2 terjadi dengan proses dua tahap? 
  3. Reaksi SN2  akan paling cepat terjadi bila gugus alkil pada substrat berupa metil atau alkil halide primer dan paling lambat/tidak bereaksi bila berupa tersier. Mengapa alkil halide tersier sangat lambat atau tidak bereaksi dengan SN2 ?

Comments

  1. bellaveronica84.blogspot.comFebruary 9, 2020 at 12:44 AM

    Hi wafiqah.. saya
    Bella Veronica dengan NIM
    A1C118095. Saya akan menyampaikan komentar tentang materi blog wafiqah.
    Menurut saya permasalahan pada no.1 sudah relevan dengan materi yang dipaparkan yaitu terdapat pada paragraf 1 baris ketujuh. Oleh karena itu saya akan mencoba menjawab, sesuai buku Kimia Organik edisi ketiga dari Fessenden yang telah saya baca mengapa pada reaksi substitusi nukleofilik gugus masuk harus lebih kuat dari pada gugus pergi karena pada dasarnya nukleofilik(gugus masuk) merupakan spesi yang menyerang alkil halida (gugus pergi), dan dapat dipastikan gugus masuk memang harus memiliki kekuatan yang lebih tinggi dibandingkan gugus pergi agar gugus masuk dapat menyerang gugus pergi karena tidak mungkin yang lemah menyerang yang kuat. Atom karbon ujung suatu alkil halida mempunyai muatan positif parsial dan karbon ini mudah di serang oleh spesi yang mempunyai sepasang elektron menyendiri dalam kulit luarnya yaitu adalah nukleofilik(gugus masuk).

    ReplyDelete
  2. Erma joharFebruary 9, 2020 at 10:33 AM

    Saya erma johar nim A1C118031. Saya akan mengomentari terkait permasalahan dan materi anda. Kedua hal itu menurut saya sudah relevan karena telah di bahas pada paragraf ke 4 poin no 1. Baiklah saya akan menjawab nya , bila reaksi SN2 terjadi pada 2 tahap maka tidak akan di sebut dengan SN2 namun di sebut dengan SN1. Karena pada SN 1 , Notasi 1 digunakan sebab pada tahap lambat hanya satu dari dua pereaksi yang terlibat, yaitu substrat. Tahap ini sama sekali tidak melibatkan nukleofil. SN2 digunakan karena melibatkan 2 spesi yaitu nukleofil dsn substrat

    ReplyDelete
  3. Firda OetaryFebruary 9, 2020 at 10:34 AM

    Assalamualaikum wr. Wb
    nama saya Firda Oetary (A1C118021) saya akan mengomentari/ memberi saran mengenai blog saudari , menurut saya artikel yang saudari tulis itu sudah sesuai dengan permasalahan yang anda paparkan ,maka dari itu saya akan mencoba menjawab pertanyaan no 3 , pertanyaan nya yaitu mengapa alkil Halida tersier sangat lambat atau tidak bereaksi dengan SN2? Jawabnnya yaitu hal ini berkaitan dengan laju reaksi maka Semakin banyak karbon(alkilnya) semakin lambat laju reaksinya
    Alkil Halida tersier laju reaksinya paling lambat dibanding dengan primer dan tersier, sehingga dia lambat bereaksi bahkan tidak bereaksi karena pada alkil Halida tersier atom karbon telah mengikat 4 atom/gugus/ion lain.
    Terima kasih


    ReplyDelete

Post a Comment

Popular posts from this blog

MEKANISME REAKSI OKSIDASI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

Image
R eaksi antara suatu senyawa dengan oksigen disebut Reaksi Oksidasi. Pada reaksi oksidasi ini, oksigen yang digunakan bukan hanya gas oksigen bebas, namun menggunakan oksigen dari sumber lain juga. Contohnya, dari pekat, pada suasana asam dan suasana alkalis, dan lain sebagainya. Oksidasi yaitu melepaskan elektron .  Karakteristik dari reaksi oksidasi pada senyawa organik bisa ditinjau dari ikatan C-O nya yang menghasilkan lebih banyak dan juga menghasilkan ikatan C-H yang lebih sedikit. Reaksi oksidasi juga mengalami kenaikan biloks (bilangan oksidasi). Baiklah, pada blog ini akan dijelaskan mengenai mekanisme reaksi oksidasi pada berbagai senyawa organik. Reaksi Oksidasi pada Alkohol Oksidasi alkohol adalah reaksi penting dalam kimia organik. Alkohol primer dapat dioksidasi untuk membentuk aldehida dan asam karboksilat; alkohol sekunder dapat dioksidasi untuk menghasilkan keton. Alkohol tersier, sebaliknya, tidak dapat dioksidasi tanpa memutus ikatan molekul C-C. Al
Read more

PEMBENTUKAN DAN SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

Image
A sam Karboksilat adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsi karboksil. Setelah deprotonasi, asam karboksilat menghasilkan anion karboksilat dengan formula umum R-COO–. Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH, jika COOH merujuk pada gugus karboksil, dan R mengacu pada sisa molekul tempat kelompok ini melekat. Dalam gugus karboksil ini, ada karbon yang berbagi ikatan rangkap dengan atom oksigen dan ikatan tunggal dengan gugus hidroksil. Struktur umum asam karboksilat diilustrasikan di bawah ini. SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT  A. Sifat Fisik Molekul asam karboksilat adalah polar karena adanya dua atom oksigen elektronegatif. Mereka juga berpartisipasi dalam ikatan hidrogen karena keberadaan gugus karbonil (C = O) dan gugus hidroksil.K Ketika ditempatkan dalam pelarut nonpolar, senyawa ini membentuk dimer melalui ikatan hidrogen antara gugus hidroksil dari satu asam karboksilat dan gugus karbonil yang lain. Kelarutan senyawa yang mengandung gugus fungsi ka
Read more

MEKANISME REAKSI-REAKSI ADISI ALDEHID DAN KETON

Image
S enyawa aldehid dan keton merupakan senyawa yang memiliki gugus karbonil, senyawa ini banyak ditemukan di alam. Suatu keton memiliki dua gugus alkil (aril) yang terikat dengan karbon karbonil., sedangkan aldehid memiliki paling sedikit satu atom hidrogen yang terikat dengan karbonilnya. Beberapa kelompok aldehid antara lain : Beberapa kelompok keton : Reaksi-Reaksi Adisi Aldehid dan Keton Ikatan-ikatan rangkap karbon-karbon yang tunggal sifatnya nonpolar. Supaya bereaksi, biasanya dibutuhkan suatu elektrofil untuk menyerang elektron-elektron ikatan –pi. Tetapi ikatan karbon-oksigen yang sifatnya polar bahkan tanpa serangan elektrofil. Suatu senyawa karbonil bisa diserang oleh suatu nukleofil atau oleh suatu elektrofil. Seperti alkena, aldehid dan keton mengalami adisi reagensia-reagensia ke dalam ikatan pi. Rata-rata reaksi adisi ini, terutama reaksi adisi dengan nukleofil lemah, dikatalisasi asam karena protonasi menambah muatan positif kepada karbon k
Read more