MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN1
Apa itu Reaksi SN1??
Reaksi SN1 adalah reaksi substitusi nukleofilik di mana
langkah penentuan laju unimolecular. Ini adalah jenis reaksi substitusi
organik. SN1 adalah singkatan dari substitusi nucleophilic unimolecular. Dengan
demikian, persamaan laju (yang menyatakan bahwa reaksi SN1 bergantung pada
elektrofil tetapi tidak pada nukleofil) berlaku dalam situasi di mana jumlah
nukleofil jauh lebih besar daripada jumlah perantara karbokation.
Mekanisme Reaksi SN1
Mekanisme reaksi SN1 dapat terjadi pada alkil halida tersier terbentuk produk substitusi, bersamaan dengan produk eliminasi. Nukleofil dapat
menyerang basa sangat lemah seperti H2O, CH3CH2OH. Misal :
Pada reaksi SN1 terdiri dari 3 tahap reaksi. Dengan mengambil hidrolisis
butil bromida tersier sebagai contoh, mekanisme reaksi SN1 dapat dilakukan
melalui tahap-tahap berikut.
TAHAP 1
Ketika gugus pergi lepas dari karbon, zat antara karbokation terbentuk.
Ketika gugus pergi lepas dari karbon, zat antara karbokation terbentuk.
TAHAP 2
karbokation diserang oleh nukleofil. Karena pelarut bersifat netral, tahap ketiga di mana deprotonasi terjadi diperlukan.
karbokation diserang oleh nukleofil. Karena pelarut bersifat netral, tahap ketiga di mana deprotonasi terjadi diperlukan.
TAHAP 3
Deprotonasi: Mengalihkan proton pada nukleofil yang terprotonasi oleh ion (lepasmya H+ dari dalam nukleofilik).
Deprotonasi: Mengalihkan proton pada nukleofil yang terprotonasi oleh ion (lepasmya H+ dari dalam nukleofilik).
PERMASALAHAN
- Mengapa laju reaksi bergantung pada elektrofil tetapi tidak pada nukleofil ?
- Mengapa reaksi SN1 sering disebut sebagai mekanisme disosiatif dalam kimia anorganik?
- Mengapa mekanisme reaksi SN1 hanya dapat terjadi pada alkil halida tersier?
Assalamu'alaikum wr wb. Saya Nurhalimah (A1C118024) disini saya akan menjawab pertanyaan no 3 Mengapa mekanisme reaksi SN1 hanya dapat terjadi pada alkil halida tersier?
ReplyDeleteSebelum itu saya ingin mengomentari permasalahan yang saudari buat, jadi begini menurut saya atau dapat saya katakan saya tidak setuju dengan pernyataan saudari yaitu pada kata "hanya" seolah-olah hanya dia (alkil halida tersier) sendiri yang dapat terjadi reaksi (mekanisme SN1) menurut literatur yang saya baca alkil halida tersier itu merupakan reaksi yang paling cepat atau lebih tepatnya pada reaksi SN1 umumnya alkil halida tersier bukan berarti yang lainnya tidak bisa, dari kata itu menjadi perumpamaan seolah akil halida tersier merupakan tunggal atau hanya alkil halida saja yg dapat beraksi membentuk SN1, karena menurut literatur yang saya baca alkil halida sekunder bisa bereaksi hanya saja rezkinya lambat. Sebaiknya kata hanya dihilangkan pada kalimat tersebut. Baiklah langsung saja baik lah menurut saya karena alkil halida tersier memiliki gugus gugus yg rapat yang terikat pada karbokation, sehingga menyebabkan langkah atau tahap pertama berjalan lambat.
Hallo wafiqa
ReplyDeleteSaya Denora Situmorang (A1C118056)
Saya akan mencoba menjawab pertanyaan saudara no 1
Berdasarkan literatur yang telah saya baca, laju reaksi pada mekanisme reaksi SN1 itu bergantung pada elektofil bukan nukleofil, dikarenakan dalam penentuan laju reaksi pada SN1 ini terjadi pada tahap satu dimana substrat yang lebih berperan dalam penentuan laju reaksinya, pembentukan dari karbokation bukan pada konsentrasi nukleofil. Kecepatan reaksi akan ditentukan oleh seberapa cepat halogen alkana terionisasi. Karena tahapan awal yang lambat ini hanya melibatkan satu spesies, maka mekanisme ini disebut sebagai SN1–substitusi, nukleofilik, satu spesies yang terlibat dalam tahap awal yang lambat.
Terimakasih.
Assalamu'alaikum warahmatullahi wabarakatuh... Nama saya siti ardiyah NIM A1C118004 akan mencoba menjawab pertanyaan dari wafiq nomor 2. Mengapa reaksi SN1 disebut reaksi disosiatif pada kimia anorganik? Dalam kimia anorganik, SN1 disebut sebagai reaksi disosiatif (disosiatif berarti upaya perpecahan) seperti yang diungkapkan oleh Christopher Inghold pada tahun 1940. disebut sebagai reaksi disosiatif karena reaksi SN1 ini terpecah menjadi 3 bagian mekanisme reaksi antara molekul A dan nukleofilik B yang memiliki 3 tahapan, yaitu :
ReplyDelete1. Pembentukan sebuah karbokation dari A dengan pemisahan gugus lepas dari karbonkarbon. Tahap ini berjalan lambat dan reversibel;
2. Serangan nukleofilik B bereaksi dengan A . Apabila nukleofilik tersebut merupakan molekul netral, seperti pelarut maka tahap ketiga selanjutnya diperlukan agar reaksi selesai. Apabila pelarutnya adalah air, maka zat diantaranya adalah ion oksoniumoksonium;
3. Deprotonasi , yaitu penyingkiran proton pada nukleofilik yang terprotonasi oleh ion atau molekul yang berada disekitar;