MEKANISME REAKSI BERSAING SN2 DAN E2
Mekanisme Reaksi SN2 dan E2
Reaksi SN2 dan E2 memiliki beberapa kesamaan yaitu berupa pelarut yang bisa terjadi reaksi subsitusi dan eliminasi bimolekuler ini yaitu sama pelarut polar, kemudian ada pula kesamaan lagi yaitu pengunaan basa kuat. Selain itu, reaksi substitusi dan eliminasi memerlukan gugus pergi yang baik. Reaksi SN2 memerlukan nukleofil yang baik, dan reaksi E2 memerlukan basa yang baik. Namun dalam banyak permasalahan, nukleofil yang baik juga merupakan basa yang baik. Maka SN2 dan E2 sering bersaing pada kondisi reaksi yang sama. Laju reaksi substitusi dan eliminasi berbanding lurus pada tingginya temperatur. Tetapi, laju reaksi pada eliminasi lebih besar sebab mempunyai energi aktivasi yang lebih besar.
Reaksi SN2 yaitu substitusi nukleofilik Bimolekular. Dan reaksi E2 yaitu reaksi jika alkil halida direaksikan pada basa kuat. Reaksi SN2 bisa terjadi jika digunakan pelarut yang lebih polar, dan konsentrasinya yaitu basa sedang dan suhu sedang.
Reaksi E2 bisa terjadi jika digunakan pelarut yang kurang polar, dan konsentrasi basanya tinggi serta suhunya juga tinggi. Sedangkan dengan reaksi E1, konfigurasi stereokimia yang tidak sama dapat dihasilkan pada reaksi yang mempunyai mekanisme eliminasi E2 karena pada basa akan lebih menyukai eliminasi proton yang posisinya berada pada anti terhadap gugus yang pergi. Oleh karena kondisi dan respon reaksi sama, E2 bisa bersaing dengan SN2.
PERMASALAHAN
- Bagaimanakah pengaruh tingkat kepolaran pelarut terhadap kedua reaksi tersebut (SN2 dan E2) ?
- Pada keadaan seperti apakah reaksi bersaing SN2 dan E2 dapat dikatakan bersaing?
- Bagaimana pengaruh laju pada reaksi bersaing SN2 dan E2?
Baiklah, saya Vika Seputri akan mencoba menjawab permasalahan no.3 yaitu Bagaimana pengaruh laju pada reaksi bersaing SN2 dan E2? Laju reaksi SN2 ditentukan oleh kekuatan nukleofilik, jenis pelarut, stabilitas kelompok yang meninggalkan, dll.. Sedangkan Laju reaksi E2 ditentukan oleh kekuatan basa, jenis pelarut, stabilitas kelompok yang meninggalkan, dll.
ReplyDeleteSaya Nadiya, NIM 073
ReplyDeleteAkan mencoba menyelesaikan permasalahan yang ke dua.
Pada keadaan seperti apakah reaksi bersaing SN2 dan E2 dapat dikatakan bersaing
Rekasi SN2 dan E2 dapat dikatakan sebagai rekasi bersaing pda keadaan ketikia trdapat sebuaah proses nukleofil yg berperan sbagai basa pd saat pengambilaaan proton pada atom karbon serta disebelah atom tersebut merupakn adany pembawa gugus pergi sehinggaa terjadi proses bersaing antra SN2 dan E2.
Assalamu'alaikum warahmatullahi wabarakatuh.. Hai wafiq, saya akan mencoba menjawab pertanyaan Anda nomor 1. Mengenai pelarut kepolaran pelarut pada reaksi SN2 dan E2 ialah pada reaksi saing E2 dan SN2 digunakan pelarut aprotik polar. Pelarut aprotik polar mendukung terjadinya reaksi SN2 dan E2. Contoh pelarut aprotik polar ialah aseton-dimetilformamida (DMF) -dimetilsulfoksida. Pengaruh tingkat kepolaran pelarut aprotik polar tersebut ialah semakin ke kiri, maka kemampuan menstabilkan lebih baik daripada kemampuan menstabilkan anion. Ketiga pelarut ini mengandung atom hidrogen, atom hidrogen tersebut terikat ke atom karbontidak ke O, N atau F. Muatan negatif parsial pada atom oksigen tersedia untuk berinteraksi dengan menstabilkan muatan positif atau muatan positif parsial dalam spesi lain. Muatan positif parsial pada atom karbon atau sulfur dalam pelarut aprotik polar ini agak terkubur kedalam sehingga tidak dapat langsung berinteraksi menstabilkan muatan negatif pada spesi lain. Gambar untuk pelarut aprotik polar ini dapat Anda lihat pada blog saya di bagian akhir https://sitiardyah.blogspot.com/?m=1
ReplyDelete