DERIFAT ASAM KARBOKSILAT



Merupakan turunan dari asam karboksilat yang menghasilkan pergantian gugus -OH dalam rumus struktur RCOOH oleh gugus -NH2, -OR, atau -OOC. Apabila dihidrolisis akan menghasilkan bentuk asam karboksilat.

Macam-macam Turunan Asam Karboksilat

Kereaktifan turunan asam karboksilat bergantung pada kemudahan pembentukan intermediate tetrahedral dipengaruhi oleh dua hal yaitu :

Faktor Sterik 
Makin banyak gugus-gugus pada C- α maka reaksi makin sulit terjadi. 

Faktor Elektronik
Mempengaruhi polarisasi gugus C-O disebabkan oleh dua hal yaitu :
1. Subtituen pada inti aromatis 
2. Keelektronegatifan gugus lepas Y

Urutan kereaktifan turunan asam karboksilat


➨ ANHIDRIDA ASAM
Anhidrida asam tidak dapat dibentuk langsung dari asam karboksilat induknya tapi harus dibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih reaktif , ada dua cara pembuatan anhidrida yang pertama menggunakan klorida asam dan suatu karboksilat yang kedua dengan mengolah asam karboksilat dan anhidrida asam asetat reaksinya reversibel.
Reaksi Pembuatan Anhidrida Asam
1. Hidrolisis 
Hidrolisis anhidrida asam dalam larutan asam atau basa menghasilkan 2 asam karboksilatnya
2. Reaksi dengan Alkohol
Reaksi anhidrida asam dengan alkohol menghasilkan Ester dan asam karboksilat
➨ ESTER
Ester dapat dibuat dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis yang disebut reaksi esterifikasi
Reaksi Pembuatan Ester
1. Hidrolisis
2. Transesterifikasi
Reaksi antara Ester dengan alkohol menghasilkan Ester baru dengan gugus alkil dari alkohol yang baru pada reaksi ini terjadi substitusi gugus alkil pada oksigen karbonil Ester

➨ AMIDA
Amida merupakan turunan dari asam karboksilat yang paling tidak reaktif. Amida bereaksi dengan mikrofili / dihidrolisis dengan air, reaksi ini berlangsung lambat, sehingga diperlukan pemanasan yang lama atau dengan katalis asam atau basa.


Reaksi Pembuatan Amida
1. Hidrolisis
Amida sangat kuat terhadap hidrolisis tetapi dengan adanya asam atau basa pekat hidrolisis dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat
2. Reduksi
Amida direduksi oleh LiAlH4 menghasilkan Amina reduksi terhadap laktam menghasilkan amino siklis.
PERMASALAHAN
1. Mengapa Amida merupakan turunan dari asam karboksilat yang paling tidak reaktif?

2. Anhidrida asam tidak dapat dibentuk langsung dari asam karboksilat induknya, tapi harus dibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih reaktif. Mengapa hal itu demikian?

3. Mengapa Faktor Sterik dapat mempengaruhi kereaktifan turunan asam karboksilat?


REFERENSI
https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Book%3A_Organic_Chemistry_with_a_Biological_Emphasis_v2.0_(Soderberg)/11%3A_Nucleophilic_Acyl_Substitution_Reactions/11.02%3A_Carboxylic_Acid_Derivatives



Comments

  1. Dewi Mariana Elisabeth LubisApril 17, 2020 at 6:56 PM

    Hai wafiqah, saya Dewi Mariana Elisabeth Lubis (029) ingin membantu saudari menjawab permasalahan no 3
    Sebagaimana kita tau rintangan sterik ialah suatu faktor yang menyebabkan suatu molekul sulit untuk bereaksi.
    Karena hal ini lah suatu rintangan sterik sangat mempengaruhi kereaktifan, sebagai contoh nya jika suatu molekul susah untuk direaksikan dengan kata lain rintangan sterik nya besar maka molekul tersebut kita katakan tidak reaktif, karena besarnya rintangan sterik ini sehingga molekul tersebut tetap stabil dan sulit untuk di reaksikan

    Terimakasih semoga membantu

    ReplyDelete
  2. Nadiya Qotrunnada TohiriApril 17, 2020 at 11:11 PM

    saya nadiya NIM 073, akan mencoba menyelesaikan permasalahan yang kedua.

    Anhidrida asam tidak dapat dibentuk langsung dari asam karboksilat induknya, tapi harus dibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih reaktif karena Asam anhidrida mempunyai dua molekul asam karboksilat di mana sebuah molekul airnya dihilangkan. Anhidrida berarti suatu senyawa tanpa air. Misalnya dua molekul asam etanoat dan menghilangkan satu molekul air maka didapat anhidrida etanoat (nama lama: anhidrida asetat) sehingga harus dibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih reaktif dan tidak dapat dibentuk langsung dari asam karboksilat induknya.

    ReplyDelete
  3. Jony Erwin SitumorangApril 18, 2020 at 5:23 AM

    Perkenalkan nama saya Jony Erwin (098) akan menjawab permasalahan no 1
    Mengapa pada amida tidak reaktif itu karena Stabilitas ikatan amida memiliki implikasi biologis, karena asam amino yang membentuk protein dihubungkan dengan ikatan amida.

    ReplyDelete

Post a Comment

Popular posts from this blog

MEKANISME REAKSI OKSIDASI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

Image
R eaksi antara suatu senyawa dengan oksigen disebut Reaksi Oksidasi. Pada reaksi oksidasi ini, oksigen yang digunakan bukan hanya gas oksigen bebas, namun menggunakan oksigen dari sumber lain juga. Contohnya, dari pekat, pada suasana asam dan suasana alkalis, dan lain sebagainya. Oksidasi yaitu melepaskan elektron .  Karakteristik dari reaksi oksidasi pada senyawa organik bisa ditinjau dari ikatan C-O nya yang menghasilkan lebih banyak dan juga menghasilkan ikatan C-H yang lebih sedikit. Reaksi oksidasi juga mengalami kenaikan biloks (bilangan oksidasi). Baiklah, pada blog ini akan dijelaskan mengenai mekanisme reaksi oksidasi pada berbagai senyawa organik. Reaksi Oksidasi pada Alkohol Oksidasi alkohol adalah reaksi penting dalam kimia organik. Alkohol primer dapat dioksidasi untuk membentuk aldehida dan asam karboksilat; alkohol sekunder dapat dioksidasi untuk menghasilkan keton. Alkohol tersier, sebaliknya, tidak dapat dioksidasi tanpa memutus ikatan molekul C-C. Al
Read more

PEMBENTUKAN DAN SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

Image
A sam Karboksilat adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsi karboksil. Setelah deprotonasi, asam karboksilat menghasilkan anion karboksilat dengan formula umum R-COO–. Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH, jika COOH merujuk pada gugus karboksil, dan R mengacu pada sisa molekul tempat kelompok ini melekat. Dalam gugus karboksil ini, ada karbon yang berbagi ikatan rangkap dengan atom oksigen dan ikatan tunggal dengan gugus hidroksil. Struktur umum asam karboksilat diilustrasikan di bawah ini. SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT  A. Sifat Fisik Molekul asam karboksilat adalah polar karena adanya dua atom oksigen elektronegatif. Mereka juga berpartisipasi dalam ikatan hidrogen karena keberadaan gugus karbonil (C = O) dan gugus hidroksil.K Ketika ditempatkan dalam pelarut nonpolar, senyawa ini membentuk dimer melalui ikatan hidrogen antara gugus hidroksil dari satu asam karboksilat dan gugus karbonil yang lain. Kelarutan senyawa yang mengandung gugus fungsi ka
Read more

MEKANISME REAKSI-REAKSI ADISI ALDEHID DAN KETON

Image
S enyawa aldehid dan keton merupakan senyawa yang memiliki gugus karbonil, senyawa ini banyak ditemukan di alam. Suatu keton memiliki dua gugus alkil (aril) yang terikat dengan karbon karbonil., sedangkan aldehid memiliki paling sedikit satu atom hidrogen yang terikat dengan karbonilnya. Beberapa kelompok aldehid antara lain : Beberapa kelompok keton : Reaksi-Reaksi Adisi Aldehid dan Keton Ikatan-ikatan rangkap karbon-karbon yang tunggal sifatnya nonpolar. Supaya bereaksi, biasanya dibutuhkan suatu elektrofil untuk menyerang elektron-elektron ikatan –pi. Tetapi ikatan karbon-oksigen yang sifatnya polar bahkan tanpa serangan elektrofil. Suatu senyawa karbonil bisa diserang oleh suatu nukleofil atau oleh suatu elektrofil. Seperti alkena, aldehid dan keton mengalami adisi reagensia-reagensia ke dalam ikatan pi. Rata-rata reaksi adisi ini, terutama reaksi adisi dengan nukleofil lemah, dikatalisasi asam karena protonasi menambah muatan positif kepada karbon k
Read more