MEKANISME REAKSI REDUKSI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK



Reaksi reduksi adalah reaksi reaktan dalam reaksi kimia satu atau lebih elektron. Reaksi reduksi selalu terjadi bersamaan dengan reaksi oksidasi, di mana reaktan kehilangan satu atau lebih elektron. Reaksi reduksi-oksidasi sering disebut persamaan redoks. Reaksi reduksi hanya setengah dari reaksi redoks.

Reaksi Reduksi Pada Senyawa Aldehid dan Keton
Aldehid dan keton dapat direduksi menjadi tiga, yaitu :

HIDROKARBON
Dalam pembuatan hidrokarbon dari aldehid atau keton sering menggunakan tiga metode ini :

1. Metode Mozingo
Reduksi Mozingo, juga dikenal sebagai reaksi Mozingo atau reduksi thioketal, adalah reaksi kimia yang mampu mereduksi sepenuhnya keton atau aldehida menjadi alkana yang sesuai.  Skema reaksi adalah sebagai berikut:


2. Metode Wolff Kishner
Reduksi Wolff-Kishner adalah reaksi yang digunakan dalam kimia organik untuk mengubah fungsi karbonil menjadi gugus metilen. Dalam konteks sintesis molekul kompleks, ini paling sering digunakan untuk menghilangkan gugus karbonil setelah telah melayani tujuan sintetiknya untuk mengaktifkan zat antara pada langkah sebelumnya. Dengan demikian, tidak ada retron yang jelas untuk reaksi ini. Prinsip dari reduksi metode Wolff-Kishner ini ialah reduksi menggunakan hirdazon yang selanjutnya ditambahkan dengan suatu basa yang sangat kuat

3. Metode Clemmensen
Reduksi Clemmensen adalah reaksi kimia yang digambarkan sebagai reduksi keton (atau aldehida) menjadi alkana menggunakan seng amalgam dan asam klorida pekat.


MENJADI ALKOHOL
Pada reduksi aldehid dan keton dihasilkan alkohol. Jenis agen pereduksinya ada dua, yang pertama adalah pereaksi transfer hidrida dan transfer elektron. Disini saya menjelaskan mengenai agen pereduksi peraksi transfer hidrida, dimana memiliki tiga jenis reaksi,yaitu :

1. Pereaksi Logam Hidrida
Memiliki dua agen pereduksi :
   
 a. Natrium Borohidrida
Borohidrida mentransfer hidrogen dengan pasangan elektron ikatannya ke karbon parsial positif pada guguskarbonil. Oksigen yang parsial negatif menyerang boron.Selanjutnya, semua hidrogen pada
borohidridaditransfer dan terbentuk tetraalkoksiborat. Natrium borohidrida kurang reaktif daripada lithium tetrahydridoaluminate. Jadi, pereaksi ini dapat larut dengan larutan dalam air dan larutan dalam alkohol. Namun, solusinya harus bersifat alkali. Reaksi ini juga memiliki proses dua langkah:



 b. Litium Alumunium Hidrida


2. Reaksi Cannizaro
Reaksi aldehid dan keton yang tidak mengandung atom hydrogen α dengan basa akan menghasilkan  
suatu alkohol dan juga asam karboksilat.
Adapun mekanismenya :
Tahap A : 
Tahap B :
3. Reduksi Meerwein-Panndorf-Verley
Reduksi keton menjadi alkohol menggunakan Al(Oi-Pr)3 dalam isopropanol
Adapun mekanismenya :


MENJADI PINAKOL
Tanpa adanya donor proton, logam elektropositif mereduksi keton menjadi pinakolmelalui dimerisasi radikal anion.

Reaksi Reduksi Asam Karboksilat dan Ester
Asam karboksilat dapat dikonversi menjadi 1 alkohol menggunakan Lithium aluminium hidrida (LiAlH4). Perhatikan bahwa NaBH4 tidak cukup kuat untuk mengubah asam atau ester karboksilat menjadi alkohol. Aldehida diproduksi sebagai zat antara selama reaksi ini, tetapi tidak dapat diisolasi karena lebih reaktif daripada asam karboksilat asli.
Ester dapat dikonversi menjadi 1 alkohol menggunakan LiAlH4, sedangkan natrium borohidrida (NaBH4) bukan zat pereduksi yang cukup kuat untuk melakukan reaksi ini.

PERMASALAHAN
1. Dalam Pereaksi Logam Hidrida, Apa yang menyebabkan Natrium borohidrida kurang reaktif daripada lithium tetrahydridoaluminate?
2. Pada Prinsip reduksi metode Wolff-Kishner menggunakan hidrazon yang selanjutnya ditambahkan dengan suatu basa yang sangat kuat, Bagaimana jika ditambahkan dengan basa lemah?
3. Pada reduksi asam karboksilat dan ester, NaBH4 tidak cukup kuat untuk mengubah asam atau ester karboksilat menjadi alkohol. Mengapa hal itu demikian?

REFERENSI
https://socratic.org/questions/what-is-a-reduction-reaction
https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Map%3A_Organic_Chemistry_(McMurry)/17%3A_Alcohols_and_Phenols/17.05%3A_Reduction

Comments

  1. MashitaApril 10, 2020 at 9:43 AM

    Saya Mashita NIM A1C118083 akan mencoba menjawab pertanyaan no 3
    Asam karboksilat dapat dikonversi menjadi 1o alkohol menggunakan Lithium aluminium hidrida (LiAlH4). Aldehida diproduksi sebagai zat antara selama reaksi ini, tetapi tidak dapat diisolasi karena lebih reaktif daripada asam karboksilat asli. Natrium borohidrida (NaBH4) bukan zat pereduksi yang cukup kuat untuk melakukan reaksi ini.

    ReplyDelete
  2. M. Rizki Dwi PutraApril 10, 2020 at 10:31 AM

    Hai wafiq
    Saya M Rizki Dwi Putra NIM A1C118006 Menjawab permasalahan nomor 1, saya tersebut didasari oleh kereaktifitasan unsur. litium memiliki elektron valensi tunggal yang mudah dilepaskan untuk membentuk kation. Oleh karena itu, litium adalah unsur penghantar panas dan listrik yang baik serta sangat reaktif, meskipun ia adalah yang paling kurang reaktif di antara logam alkali.

    ReplyDelete
  3. Nadiya Qotrunnada TohiriApril 10, 2020 at 7:20 PM


    Saya Nadiya NIM A1C118073, akan mencoba menyaksikan permasalahan kedua. Pada Prinsip reduksi metode Wolff-Kishner menggunakan hidrazon yang selanjutnya ditambahkan dengan suatu basa yang sangat kuat karena reaksinya terbatas hanya pada senyawa karbonil yang stabil dalam kondisi basa, jika ditambahkan dengan basa lemah maka reaksi tidak berjalan dengan sempurna atau bahkan tidak terjadi, Karena reaksi ini tidak cocok bagi substrat yang sensitif terhadap basa.

    ReplyDelete

Post a Comment

Popular posts from this blog

MEKANISME REAKSI OKSIDASI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

Image
R eaksi antara suatu senyawa dengan oksigen disebut Reaksi Oksidasi. Pada reaksi oksidasi ini, oksigen yang digunakan bukan hanya gas oksigen bebas, namun menggunakan oksigen dari sumber lain juga. Contohnya, dari pekat, pada suasana asam dan suasana alkalis, dan lain sebagainya. Oksidasi yaitu melepaskan elektron .  Karakteristik dari reaksi oksidasi pada senyawa organik bisa ditinjau dari ikatan C-O nya yang menghasilkan lebih banyak dan juga menghasilkan ikatan C-H yang lebih sedikit. Reaksi oksidasi juga mengalami kenaikan biloks (bilangan oksidasi). Baiklah, pada blog ini akan dijelaskan mengenai mekanisme reaksi oksidasi pada berbagai senyawa organik. Reaksi Oksidasi pada Alkohol Oksidasi alkohol adalah reaksi penting dalam kimia organik. Alkohol primer dapat dioksidasi untuk membentuk aldehida dan asam karboksilat; alkohol sekunder dapat dioksidasi untuk menghasilkan keton. Alkohol tersier, sebaliknya, tidak dapat dioksidasi tanpa memutus ikatan molekul C-C. Al
Read more

PEMBENTUKAN DAN SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

Image
A sam Karboksilat adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsi karboksil. Setelah deprotonasi, asam karboksilat menghasilkan anion karboksilat dengan formula umum R-COO–. Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH, jika COOH merujuk pada gugus karboksil, dan R mengacu pada sisa molekul tempat kelompok ini melekat. Dalam gugus karboksil ini, ada karbon yang berbagi ikatan rangkap dengan atom oksigen dan ikatan tunggal dengan gugus hidroksil. Struktur umum asam karboksilat diilustrasikan di bawah ini. SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT  A. Sifat Fisik Molekul asam karboksilat adalah polar karena adanya dua atom oksigen elektronegatif. Mereka juga berpartisipasi dalam ikatan hidrogen karena keberadaan gugus karbonil (C = O) dan gugus hidroksil.K Ketika ditempatkan dalam pelarut nonpolar, senyawa ini membentuk dimer melalui ikatan hidrogen antara gugus hidroksil dari satu asam karboksilat dan gugus karbonil yang lain. Kelarutan senyawa yang mengandung gugus fungsi ka
Read more

MEKANISME REAKSI-REAKSI ADISI ALDEHID DAN KETON

Image
S enyawa aldehid dan keton merupakan senyawa yang memiliki gugus karbonil, senyawa ini banyak ditemukan di alam. Suatu keton memiliki dua gugus alkil (aril) yang terikat dengan karbon karbonil., sedangkan aldehid memiliki paling sedikit satu atom hidrogen yang terikat dengan karbonilnya. Beberapa kelompok aldehid antara lain : Beberapa kelompok keton : Reaksi-Reaksi Adisi Aldehid dan Keton Ikatan-ikatan rangkap karbon-karbon yang tunggal sifatnya nonpolar. Supaya bereaksi, biasanya dibutuhkan suatu elektrofil untuk menyerang elektron-elektron ikatan –pi. Tetapi ikatan karbon-oksigen yang sifatnya polar bahkan tanpa serangan elektrofil. Suatu senyawa karbonil bisa diserang oleh suatu nukleofil atau oleh suatu elektrofil. Seperti alkena, aldehid dan keton mengalami adisi reagensia-reagensia ke dalam ikatan pi. Rata-rata reaksi adisi ini, terutama reaksi adisi dengan nukleofil lemah, dikatalisasi asam karena protonasi menambah muatan positif kepada karbon k
Read more